Il territorio di Massafra si estende dall’altopiano delle Murge, ove si erge il Monte Sant’Elia su cui si estende l’Oasi protetta del WWF, al Mare Jonio con la caratteristica costa bassa dalla sabbia dorata, fiancheggiata dalla pineta con i tipici pini d’Aleppo e un ricco sottobosco di vegetazione mediterranea. La Massafra antica custodisce interessanti testimonianze architettoniche ed artistiche. Dal Castello Medievale alla Chiesa Madre, caratterizzata da una struttura architettonica quasi militare, conserva al suo interno antichi affreschi (XVI-XVII sec.) che ornano altari barocchi, mentre un'artistica macchina lignea fa da sfondo, insieme al coro. A fianco alla chiesa è situato l'Oratorio del Purgatorio con soffitto barocco. Dal Convento di San Benedetto in stile barocco con pregiate decorazioni interne, al Convento di Sant’Agostino che offre al visitatore un suggestivo spettacolo di barocco pugliese, dotato di un’acustica naturale che lo rende luogo ideale per rappresentazioni musicali. La cupola del Duomo di San Lorenzo domina il panorama urbano; all’interno ci sono numerosi altari di pregio, tra i quali spicca quello del Sacramento. La Chiesa di Gesù Bambino sorge nell’omonimo rione. Le sue origini sono collegate ai prodigi di un Bambinello di cera (conservato al suo interno), visto trasudare in casa della nobildonna Isabella Accolti Gil. Nel tratto iniziale della Gravina Madonna della Scala, in un suggestivo scenario naturale, si trova la Chiesa della Madonna delle Grazie. A metà di un’intricata scalinata, che congiunge il centro storico alla Via Appia. possiamo ammirare la Chiesa del SS. Medici Cosma e Damiano. Nella piazzetta antistante il panorama intorno è a dir poco straordinario. Il Santuario Madonna della Scala, dedicato alla Santa Patrona, sorge nel fondo della gravina omonima, immersa nel suggestivo ambiente naturalistico di grotte, in un’atmosfera pregna degli aromi e del mistero della "Valle delle Rose”. Venne edificato sui resti di un antico sito religioso nel 1730 insieme alla scenografica scalinata tufacea. Tipiche di Massafra sono le abitazioni ipogee a pozzo note come “vicinanze”, di cui si hanno centinaia di esemplari. Strettamente legato alla città è il fenomeno del “vivere in grotta”, con la presenza di circa 30 chiese affrescate, disseminate nel centro abitato e nelle campagne circostanti, che la rendono nota anche come “Tebaide d’Italia”.